Kevin Pollak empezó su carrera como humorista en San Francisco a los veinte años y después se mudó a Los Ángeles con el sueño de participar en THE TONIGHT SHOW WITH JOHNNY CARSON y ser actor de cine… Doscientos castings después, su papel en WILLOW de Ron Howard le mereció una visita al famoso sillón de Carson. Su debut en el programa fue tan bien que volvería a charlar con el presentador dos o tres veces al año hasta que Carson se jubiló. Años más tarde, y después de varios especiales de comedia, Comedy Central incluyó a Pollak en su lista de los cien mejores humoristas de todos los tiempos.
En 1992 trabajó en ALGUNOS HOMBRES BUENOS de Rob Reiner y demostró que tenía talento suficiente para compartir pantalla con grandes leyendas. Su inesperada deriva hacia el cine dramático siguió dos años después, cuando coprotagonizó SOSPECHOSOS HABITUALES y CASINO de Martin Scorsese. Desde entonces ha trabajado en más de 90 películas y en 2024 estrenó cuatro filmes.
En 2017 empezó a despuntar por su trabajo en la pequeña pantalla. Tras interpretar a Moishe Maisel en LA MARAVILLOSA SRA. MAISEL, Pollak se convirtió en una cara conocida para toda una nueva generación. La serie de Amazon Prime Studios ha sido un éxito global y ha logrado 20 premios Emmy durante las primeras tres temporadas (incluido el premio a mejor comedia), 3 Globos de Oro, 5 premios Critics Choice y muchos más reconocimientos del Sindicato de Directores, Sindicato de Guionistas y Sindicato de Productores. El elenco al completo recibió el premio del Sindicato de Actores dos años consecutivos al mejor reparto en una comedia. En palabras de Pollak, «Participar en esta serie, con intérpretes de primera aupados por la genialidad de Amy Sherman-Palladino y Dan Palladino como creadores, guionistas y directores, ha marcado un antes y un después en mi vida». La cuarta temporada duplicó su audiencia global en comparación con la temporada anterior, y la quinta y última temporada volvió a batir récords en cuanto a números de espectadores.
La ópera prima de Pollak como director fue la comedia documental MISERY LOVES COMEDY, que se estrenó en el Festival de Cine de Sundance de 2015. Se alzó al primer puesto de la lista de documentales en iTunes en su momento y sigue estando disponible en Amazon Prime. A continuación dirigió la comedia independiente THE LATE BLOOMER, protagonizada por J.K. Simmons, Jane Lynch, Maria Bello, Brittany Snow, Kumail Nanjiani y Beck Bennett. El filme le mereció su primer premio detrás de la cámara y puede verse en Netflix.
Pollak fue un pionero de los podcasts al lanzar su galardonado programa Kevin Pollak’s Chat Show. Los episodios en los que charla con pesos pesados del sector como Tom Hanks, Larry David y Jordan Peele, entre otros 400 invitados, están disponibles en YouTube.
En 2012 publicó una autobiografía titulada How I Slept My Way To The Middle, y ese mismo año participó en el evento principal del World Series of Poker (WSOP) donde perdió con una mano de reinas contra reinas. No obstante, al quedar en el puesto 134 de 6750 logró el mejor resultado de un actor o humorista conocido en los últimos 25 años. Kevin volvió a participar en el evento principal de WSOP de 2019 y en 2024.